雇用保険の手続きをしている中でも、「雇用保険は、試用期間中入れなくて良い。」と勘違いしている経営者の方がいらっしゃいます。

雇用保険は、雇い入れ時（入社時）から入れなければなりません。最近、労働者も疑問に思った場合、すぐにネットやハローワーク、労働基準監督署などの総合労働相談コーナーに電話をし、確認する人が増えています。「ウチの会社の決まりで、試用期間は雇用保険に入れないことになっている。」は、もう通用する時代ではありません。

なお、労働者にとって雇用保険の加入期間が、自己都合退職の場合12ヶ月間、会社都合の退職の場合6ヶ月間無ければ、失業手当を貰う事が出来ません。
在職中に労働者からは、原則何も言ってこないですが、退職間際又は退職後に試用期間中の雇用保険加入期間を遡って訂正加入を請求してくるケースもあるので、注意が必要です。
また、助成金を貰っていた会社が、試用期間中に雇用保険加入していなかった事が、助成金支給後の役所の調査で判明し、不正受給として全額助成金を返金させられたケースもあります。

最後に一番多いケースが、試用期間中に社会保険（健康保険・厚生年金保険）に加入していないケースです。中小企業にとって、健康保険料・厚生年金保険料は非常に高く、痛手となっているのが実情です。

しかし、そもそも試用期間で雇っている事自体、「期間の定めのない労働契約」いわゆる正社員として雇用している為、雇い入れ時から社会保険に加入しなければなりません。
たまに雇用保険の加入日と社会保険の加入日が違っている会社を見かけることがありますが、様々なリスクがありますので留意する必要があります。雇用保険と同様、労働者又はその家族の申告により試用期間中の未加入が発覚するケースが増えています。
試用期間中に健康保険が使えないのと、国民年金を夫婦共に掛けることに疑問を感じて社会保険事務所に問い合わせをするそうです。